В псковской летописи есть два свидетельства об этой святыне; одно – кратко, другое – подробнее:

«В лето 6934 (1426), тоя же осени, бысть знамение от иконы Святыя Богородицы, на Камене озере, у Василия у двора: шла кровь из праваго ока, и на место капала, где стояла, и на пути шла кровь, как везли, от иконы в убрус, как в Псков проводили икону Пречистыя, месяца сентября в 16. На память святыя великомученицы Евфимии».

Предполагают, что икона была дарована псковитянам в утешение – во время княжения Василия II они терпели большие бедствия: моровое поветрие, вторжение литовского князя Витовта.

16 сентября икона Божией Матери была перенесена в Псков, в соборный храм Живоначальной Троицы. На этот день и установлено празднование чудотворной иконе. По новому стилю – 29 сентября.

В описи ризницы Троицкого собора XIX века старинная икона Божией Матери «Призри на смирение» уже не упоминается. Предполагают, что она погибла во время одного из опустошительных пожаров – Псков часто горел.

Списков древнего образа известно немного. Один, датируемый концом XVII века, находится в киевской Флоровской Вознесенской женской обители. Другой, XIX века, – в главном храме киевского Свято-Введенского мужского монастыря, куда передан в дар в 1992 году схимонахиней Феодорой, 55 лет хранившей его.

Со вторым из списков в августе 1993 года произошло чудо. Лики Богородицы и Младенца Христа отпечатались на стекле киота, прикрывавшего икону, но не соприкасавшегося с ней. Киевские учёные пришли к выводу, что изображение органического происхождения, нерукотворно. Научного объяснения не нашли. Стекло с нерукотворным образом установлено в киоте рядом с иконой.

9 (22) ноября 1995 года Синод Украинской Православной Церкви признал образ «Призри на смирение», находящийся в Свято-Введенском монастыре, чудотворным. Многочисленны факты благодатной помощи и исцеления болящих по молитвам к Божией Матери пред этой иконой.